Quando usar uma e outra?

HOW MUCH significa “quanto(a)”, usada para substantivos incontáveis, como água, açúcar, tempo, dinheiro, comida, entre outras coisas.

Examples:
How much time do you spend on Facebook?
(Quanto tempo você gasta no Facebook?)

How much milk is in the fridge?
(Quanto leite tem na geladeira?)

HOW MUCH também pode ser utilizada quando queremos saber o preço de alguma coisa, variando o verbo conforme singular ou plural depois.

Examples:
How much is that painting?
(Quanto custa aquele quadro?)

How much are those shoes?
(Quanto custam aqueles sapatos?)

HOW MANY significa “quantos(as)”, usada para substantivos contáveis, como pessoas, livros, alunos, dias, entre outras coisas.

Examples:
How many books did you buy?
(Quantos livros você comprou?)

How many cats do you have?
(Quantos gatos você tem?)

Geralmente os nativos omitem o substantivo na pergunta quando ele já foi mencionado na conversa, com a intenção de não soar repetitivo.

Examples:
A: I need some sugar.
(Preciso de um pouco de açúcar.)

B: How much do you need?
(Quanto (açúcar) você precisa?)

A: I need some pens.
(Preciso de algumas canetas.)

B: How many do you need?
(Quantas (canetas) você precisa?)

Observe que o substantivo “sugar” não é usado com HOW MUCH, para não soar repetitivo. E o mesmo vale para “pens” em HOW MANY.